1,3,5-吡唑酮(1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮) 98%
基本信息
中文名称:1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮
中文别名:3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮; PMP; 依达拉奉; 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮; 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮; 2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮; 苯基甲基氮茂酮-[5]; 1,3,5-PMP; 1-苯基-3-甲基-5-吡咯啉酮; 苯基甲基氮戊-5-酮; 苯基甲基氮茂-5-酮; 艾达拉丰; 1,3,5-吡唑酮
英文名称:3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
英文别名:PMP; Edaravone; 5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one; C.I. Developer 1; MCI-186; 1-Phenyl-3-Methyl-5-Pyrazole; 1,3,5-PMP; 1-Phenyl-3-Methyl-5-Pyrazolone; 1-Phenyl-3-Methyl-5-Prazalone; 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
CAS号:89-25-8
EINECS号:201-891-0
分子式:C10H10N2O
分子量:174.1992
性状描述
外观:淡黄色结晶或粉末。溶于水、微溶于醇和苯,不溶于醚、石油醚及冷水。
质量规格
含量:≥98%
熔点:127-130℃
水分(%):≤0.5
包装储存
包装:25KG/复合编织袋
物理参数
密度:1.17g/cm3
熔点:127-131℃
沸点:333°C at 760 mmHg
闪点:155.2°C
水溶性:3 g/L (20℃)
蒸汽压:0.000141mmHg at 25°C
简介
依达拉奉是一种新型的自由基清除剂,于2001年4月在日本首次上市,临床主要用于治疗缺血性脑卒中。依达拉奉以阴离子的形态存在,可将1个电子提供给自由基而达到清除自由基的目的。因其分子结构含亲脂基团,易通过血脑屏障到达脑组织,对脑缺血所致神经细胞损伤具有保护作用。
作用机制
依达拉奉对神经细胞保护的作用机制主要有清除氧自由基抑制脂质过氧化反应,调控炎症因子,抑制细胞凋亡等。随着对依达拉奉的深入研究,发现除了治疗急性脑缺血外,依达拉奉对神经系统其他有氧化应激参与的疾病均有治疗作用。此外,依达拉奉还对神经系统以外的其他器官具有保护作用。依达拉奉目前主要用于治疗缺性脑卒中,而在其他方面的临床应用较少。
用途
● 主要用于合成吡唑酮类解热镇痛药如安乃近、安替比林、氨基比林;也是吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、永固黄G以及彩色胶片染料、农药及及其他一些精细化学品的中间体。
● 用作测定钴、铜、铁、镍、银和维生素B12的试剂
● 用ESI/MALDI -MS检测还原性碳水化合物的试剂。环保试剂
制备方法
● 一种依达拉奉的合成方法,包括如下步骤:
(1)将盐酸溶液或稀硫酸溶液冰浴降温到0~5℃,保持搅拌的条件下向其中滴加苯胺溶液,滴加完以后,再向其中滴加亚硝酸钠溶液,保持温度在8~10℃,滴加时间为1h,全部滴加完毕以后保温搅拌反应一段时间,即得到重氮化产物;
(2)步骤(1)所得重氮化产物滴加到温度为80~85℃的亚硫酸氢钠或亚硫酸钠溶液,滴加时间为0.5~1h;滴加完毕后,保温搅拌30min;然后加热回流反应一段时间,再向其中滴加盐酸溶液,回流酸析一段时间后,得到苯肼盐酸盐;
(3)将步骤(2)所得反应液冷却到室温以后,用氨水调节pH到6,向其中滴加乙酰乙酸乙酯、并保持剧烈搅拌,控制滴加时间为1h,滴加完毕以后,升温回流,保持搅拌的条件下缩环合反应,反应结束后,停止加热,冷却抽滤,得到淡黄色依达拉奉粗品;
● 苯肼与乙酰乙酸乙酯反应而得。将苯肼和乙醇加热至50℃左右,开始加入乙酰乙酸乙酯,加完后回流4h。稍冷后放置过夜析出黄色结晶,过滤,将粗品用乙醇重结晶即为成品。另一种制法是由苯肼与丁酮酰胺反应。将苯肼与丁酮酰胺在50℃左右反应,反应结束后过滤、水洗、干燥而得成品。原料消耗定额:苯胺(98%)560kg/t、液氨1100kg/t、盐酸(30%)1280kg/t、醋酸1060kg/t、硫酸(93%)840kg/t、硫磺850kg/t、亚硝酸铵(95%)440kg/t。