7-ACA(7-氨基头孢烷酸) 97%
基本信息
中文名称:7-氨基头孢烷酸
中文别名:7-氨基头孢菌酸; 对7-氨基头孢烷酸; 7-ACA
英文名称:7-Aminocephalosporanic acid
英文别名:3-(Acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-; 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; 7-ACA; 7-Amino Cephalosporanic Acid
CAS号:957-68-6
EINECS号:213-485-0
分子式:C10H12N2O5S
分子量:272.2777
性状描述
外观:类白色粉末
质量规格
含量:99%
PH:3.0-5.0
水分:≤0.5%
去乙酰7-ACA:≤0.5%
去乙酰氧7-ACA:≤0.5%
头C酸:≤0.3%
透光率:≥90.0%
理化属性
密度:1.6g/cm3
熔点:300℃
沸点:560.6°C at 760 mmHg
闪点:292.9°C
蒸汽压:4.87E-14mmHg at 25°C
包装储存
包装:20公斤/每箱
简介
7-氨基头孢烷酸简称7-ACA,白色或类白色结晶性粉末,7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核,在该母核上7位与3位进行化学改造,可制得很多头孢菌素类抗生素:头孢唑林钠,头孢噻肟钠,头孢三嗪钠,头孢哌硐钠,头孢他啶钠,头孢呋新钠等。头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素,均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核,在3位及7位碳原子上加入不同的基团,形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快,家族众多,按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。像青霉素类一样,头孢菌素类所含β内酰胺环,也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanicacid,6-APA)衍生物,而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamicacid,7-ACA),后者来自头孢菌素C,它是支顶头孢子菌(Cephalosporiumacremonium)的发酵产物。7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B),对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核,即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1),可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时,对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关,主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3),使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物,为俄岗链霉菌(Streptomycesorganonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
用途
● 医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产,是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA,然后进行化学改造的途径制取的。
● 是生产头V,头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素均具有抗菌广谱,耐酶,毒性低等特点
● 头孢类产品合成的重要母核
● 细菌(金黄色葡萄球菌)β-内酰胺酶的有效抑制剂。
生产方法
从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发,用三甲基氯硅烷酯化,再经五氯化磷氯化、丁醇醚化,最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。